THC kontra THCA

Na początek

W niniejszym artykule przedstawimy kluczowe różnice pomiędzy THC i THCA w oparciu o dowody naukowe oraz przeanalizujemy korzyści płynące ze stosowania każdego z tych związków. THC i THCA to związki chemiczne znajdujące się w konopiach. THC lub teretrahydrokannabinol jest jednym z najpopularniejszych kannabinoidów występujących w konopiach, a sławę swą zawdzięcza swoim odurzającym właściwościom. THCA czyli kwas tetrahydrokannabinolowy jest w kolei kwaśnym prekursorem THC.

Od czasu wynalezienia THC w 1964 r., zajmuje on centralne miejsce ze względu na jego wartość terapeutyczną i psychoaktywne właściwości. Naukowcy przyjrzeli się również jego kwasowej formie, a efekty ich badań możemy przeczytać w licznych publikacjach.

Gdzie znajdziemy THC i inne kannabinoidy?

Kannabinoidy są substancjami charakterystycznymi dla konopi. Znajdziemy je w tzw. trichomach. Są to małe włoski, znajdujące się na powierzchni konopi. Swoim wyglądem przypominają nieco grzyba, którego korzeń jest połączony z rośliną. Podstawową funkcją trichomów jest zapewnienie roślinie mechanizmu samoobrony. Taki mechanizm obronny nie jest dla roślin niczym nowym¹. Obok trichomów rośliny wykorzystują również włoski, ciernie, kolce, czy grube liście. No i nie zapominajmy o znajdujących się w roślinach terpenoidach, alkaloidach, fenolach, które zabijają lub odstraszają owady lub zwierzęta

Trichomy konopi są bogate w kwasowe formy kannabinoidów², takie jak kwas tetrahydrokannabinolowy (THCA), kwas kannabidiolowy (CBDA) czy kwas kannabigerolowy (CBGA), które w procesie dekarboksylacji zmieniają się z tetrahydroknanabinol (THC), kannabidiol (CBD) oraz kannabigerol (CBG).

Profil kannabinoidów i chemotypy

Oprócz tego gdzie powstają kannabinoidy, warto również wiedzieć, że w zależności od zawartości głównych kannabinoidów (THC – CBD), konopie są dzielone na kilka chemotypów.

Typ 1, który ma wysoką zawartość THC i znikomą zawartość CBD, tzw. typ lekowy (stosunek THC:CBD > 1)

Typ 2, zawierający podobną ilość THC i CBD, tzw. typ pośredni (stosunek THC:CBD blisko 1)

Typ 3, charakteryzujący się wysoką zawartością CBD, tzw. typ włóknisty (stosunek THC:CBD<1)

Chemotyp	Charakterystyka	Zastosowanie
I	rośliny typu lekowego z przewagą kannabinoidów typu Δ9-THC	cele lecznicze lub rekreacyjne, często poddawane badaniom
II	rośliny o cechach pośrednich między roślinami typu lekowego a włóknistego	wykorzystywane w przemyśle tekstylnym lub spożywczym
III & IV	rośliny typu włóknistego, zawierające duże ilości nie psychoaktywnych kannabinoidów i bardzo małą ilość psychoaktywnych	wykorzystywane w przemyśle tekstylnym lub spożywczym. Zawierają kwasy kannabinoidowe (CBDA, CBGA), oraz ich dekarboksylowane formy: CBD i CBG.
V	rośliny typu włóknistego, które prawie nie zawierają kannabinoidów	przeznaczone do wykorzystania komercyjnego. Limit THC przyjęty w EU to 0.2%.

Różnice między odmianami o wysokiej zawartości THC i odmianami o wyższej zawartości CBD (np. konopie siewne) były badane przez naukowców na poziomie genetycznym przez nieco ponad dekadę. Za pomocą testów opartych na DNA można z dużą dokładnością wykryć pokrewieństwo genetyczne, a tym samym oszacować potencjalne właściwości. W tym artykule, jak już wspomnieliśmy na początku, przyjrzymy się dokładnie THC oraz jego kwasowej formie.

THC pod lupą

Spoglądając na karty historii dowiadujemy się³, że THC został po raz pierwszy spostrzeżony w 1942 roku przez Wollnera, Matchetta, Levine’a i Loewe’a,  jako mieszanka -Δ8 i Δ-9 THC. Został on wyizolowany i zsyntezowany z konopi w 1964 roku przez pracowników laboratorium Raphaela Mechoulama. Zidentyfikowano również jego strukturę chemiczną

Tetrahydrokannabinol lub Δ9 THC jest podstawowym składnikiem psychoaktywnym w roślinie konopi, znanym z właściwości odurzających i neurologicznych.

Rola THC w układzie endokannabinoidowym

Układ endokannabinoidowy to zbiór produkowanych przez organizm endokannabinoidów, enzymów oraz receptorów, które są obecne w całym organizmie i biorą udział w złożonych funkcjach wszystkich układów. Łącznie z układem odpornościowym i nerwowym.

Co więcej, w badaniu z 2013 r.⁴ stwierdzono, że endokannabinoidy są głównymi fizjologicznymi aktywatorami receptorów CB1 i CB2, ale nie są one standardowymi neuroprzekaźnikami. Receptory CB1 dominują w organizmie jeśli chodzi o ich ilość⁵, są również sprzężone z białkiem G oraz występują głównie w mózgu, centralnym układzie nerwowym, wątrobie i nerkach. To właśnie z tym typem receptorów wiąże się THC bezpośrednio, często działając psychoaktywnie.

Medyczne korzyści płynące z THC

Nad właściwościami terapeutycznymi THC pochylano się niejednokrotnie. W 2011 naukowcy skupili się na przeciwbólowych, przeciwskurczowych oraz rozluźniających mięśnie właściwościach⁶.

Badanie to sugeruje również, że THC działa przeciwzapalnie 20 razy lepiej niż aspiryna, ma właściwości neuroprotekcyjne i działa dobrze jako środek rozszerzający oskrzela. Z kolei grupa 100 pacjentów biorących udział w przeprowadzonej w 2014 roku ankiecie⁷ zauważyło po roku stosowania konopi, że THC przynosi ulgę w stresie, lęku, bezsenności, poprawia apetyt czy działa przeciwbólowo. Podobne wnioski zostały umieszczone w artykule z 2019 roku⁸, w którym autorzy stwierdzają, że THC posiada właściwości, które potencjalnie mogą pomóc w łagodzeniu objawów oraz podkreślają, że konopie z THC mogłby być szerzej dostępne do użytku farmaceutycznego.

THC – przedawkowanie i skutki uboczne

Oprócz rosnącej wiedzy na temat zakresu terapeutycznych zastosowań THC, zawsze dobrze jest zrozumieć konsekwencje nadużywania lub niewłaściwego stosowania tej substancji.

Badanie z 2014 roku⁹ zwraca uwagę na ryzyko uzależnienia. Szczególnie kłopotliwe jest stosowanie THC przez nastolatków. Upośledzona łączność nerwowa w określonych regionach mózgu, zwiększone ryzyko lęku i depresji, psychozy dla osób z wcześniejszą historią  – to tylko niektóre z zagrożeń przypisywanych stosowaniu THC.

Nadużywanie THC to zagrożenie nie tylko dla siebie, ale i dla innych. Mamy tutaj szczególnie na myśli innych uczestników ruchu drogowego. Badanie przeprowadzone na ten temat w 2020 r.¹⁰ wykazało, że THC powoduje upośledzenie psychoruchowe i naraża kierowcę na zwiększone ryzyko kolizji czy wypadku. Osoby regularnie zażywające THC wykazują zwykle trwałe podwyższone stężenie THC nawet w okresie abstynencji.

THCA i jego właściwości

Kwas tetrahydrokannabinolowy to związek nietoksyczny, który występuje naturalnie w świeżo zebranych kwiatach i liściach. Według badań¹¹ THCA jest kwaśnym prekursorem THC w drodze nieenzymatycznej dekarboksylacji. Dodatkowo, THCA jest biosyntetyzowany przez syntezę THCA z reakcji biosyntezy CBGA. W wyniku suszenia surowca konopnego THCA jest przekształcane w THC – jest to tzw. proces dekarboksylacji.

Dekarboksylacja to naturalny proces, w którym powstają główne kannabinoidy. Warto wspomnieć, że wszystkie kannabinoidy rozpoczynają swoje ‘życie’ jako CBGA (kwas kannabigerolowy). Dlatego też jest on również często określany jako matka wszystkich kannabinoidów. Wszystkie główne kannabinoidy – THC, CBD, CBG, CBN, CBC i THCV występują w roślinie konopi w formie kwasowej.

Dojrzewanie rośliny, ekspozycja na ciepło, światło lub inne czynniki (w tym spalanie lub parowanie oraz działanie enzymów roślinnych) inicjują dekarboksylację.

Jak widać na poniższym obrazku, ewolucja tych kannabinoidów przedstawiona w ich strukturze chemicznej, Prawa strona (B) obrazu pokazuje konwersję CBGA do CBN do CBG. Lewa strona (A) pokazuje przemianę THCA i CBDA odpowiednio na THC i CBD. Na każdym etapie eliminuje się kwasową grupę karboksylową.

Medyczne właściwości THCA

Badań nad kannabinoidami z dnia na dzień coraz to więcej przybywa ze względu na ich obiecujące właściwości terapeutyczne. Badań poświęconym THCA jest jak na lekarstwo, dlatego pozostają nam anegdotyczne dowody i dokumentacja pacjentów. Na ich podstawie można stwierdzić, że THCA:

• działa przeciwzapalnie
• wykazuje właściwości neuroprotekcyjne
• działa przeciwwymiotnie
• hamuje namnażanie się komórek
• łagodzi ból
• pomaga w przypadkach bezsenności

Badania poświęcone THCA

THCA-A poświęcono kilka badań. W 2016 roku¹² przedstawiono potencjalne korzyści terapeutyczne. THCA wykazuje właściwości immunomodulacyjne, przeciwzapalne, neuroprotekcyjne oraz przeciwnowotworowe.

Podsumowanie

W tabeli poniżej przedstawiamy porównanie dwóch substancji, które zostały omówione w tym artykule.

Właściwość	THC	THCA
Pochodzenie	Naturalne	Naturalne
Biosynteza	THCA w procesie dekarboksylacji przechodzi w THC	Syntezowane pod wpływem światła i enzymów z CBGA.
Psychoaktywność	Psychoaktywny	Nie psychoaktywny
Korzyści	Terapeutyczne i rekreacyjne	Terapeutyczne
Dostępność	Musi przejść proces dekarboksylacji	Można znaleźć w świeżo ściętej roślinie
Wzór chemiczny	C21H30O2	C22H30O4
Wpływ na ECS	Mocno wpływa na receptory kannabinoidowe oraz fizjologiczne czynności.	Słabo wpływa na receptory kannabinoidowe.

Marihuana i jej główny składnik THC są od dawna wykorzystywana w celach terapeutyczno-relaksacyjnych. Jednak warto nie zapominać również o THCA i jego potencjale, który pomimo nielicznych badań, wygląda obiecująco.

Referencje

1. War AR, Paulraj MG, Ahmad T, et al. Mechanisms of plant defense against insect herbivores. Plant Signal Behav. 2012;7(10):1306-1320. doi:10.4161/psb.21663 [↩]
2. Happyana, Nizar & Agnolet, Sara & Muntendam, Remco & Dam, Annie & Schneider, Bernd & Kayser, Oliver. (2012). Analysis of cannabinoids in laser-microdissected trichomes of medicinal Cannabis sativa using LCMS and cryogenic NMR. Phytochemistry. 87. 10.1016/j.phytochem.2012.11.001. [↩]
3. Pertwee RG. Cannabinoid pharmacology: the first 66 years. Br J Pharmacol. 2006;147 Suppl 1(Suppl 1): S163-S171. doi:10.1038/sj.bjp.0706406. [↩]
4. Alger BE. Getting high on the endocannabinoid system. Cerebrum. 2013;2013:14. Published 2013 Nov 1 [↩]
5. Kendall DA, Yudowski GA. Cannabinoid Receptors in the Central Nervous System: Their Signaling and Roles in Disease. Front Cell Neurosci. 2017;10:294. Published 2017 Jan 4. doi:10.3389/fncel.2016.00294. [↩]
6. Russo EB. Taming THC: potential cannabis synergy and phytocannabinoid-terpenoid entourage effects. Br J Pharmacol. 2011;163(7):1344-1364. doi:10.1111/j.1476-5381.2011.01238.x. [↩]
7. Webb CW, Webb SM. Therapeutic benefits of cannabis: a patient survey. Hawaii J Med Public Health. 2014;73(4):109-111 [↩]
8. University of New Mexico. THC found more important for therapeutic effects in cannabis than originally thought: Researchers measure product characteristics and associated effects with mobile app.” ScienceDaily. ScienceDaily, 26 February 2019. [↩]
9. Volkow ND, Baler RD, Compton WM, Weiss SR. Adverse health effects of marijuana use N Engl J Med. 2014;370(23):2219-2227. doi:10.1056/NEJMra1402309 [↩]
10. Yuan Wei Peng, Ediriweera Desapriya, Herbert Chan, Jeffrey R Brubacher,“Residual blood THC levels in frequent cannabis users after over four hours of abstinence: A systematic review.” Drug and Alcohol Dependence, Volume 216, 2020,108177, ISSN 0376-8716 [↩]
11. Taura F. Studies on tetrahydrocannabinolic acid synthase that produces the acidic precursor of tetrahydrocannabinol, the pharmacologically active cannabinoid in marijuana. Drug Discov Ther. 2009;3(3):83-87 [↩]
12. Moreno-Sanz, Guillermo. Can You Pass the Acid Test? Critical Review and Novel Therapeutic Perspectives of Δ 9 -Tetrahydrocannabinolic Acid A. Cannabis and Cannabinoid Research. 1. 10.1089/can.2016.0008 [↩]